30 câu Hóa Học Lớp 11 – Chương 6. Hợp chất carbonyl – carboxylic acid

Giải thích: Phản ứng tráng bạc là phản ứng đặc trưng của các hợp chất có nhóm chức aldehyde (-CHO) hoặc các chất có khả năng chuyển hóa thành aldehyde trong môi trường kiềm. Trong các chất đã cho:

• HCHO (formaldehyde): Có nhóm -CHO, tham gia phản ứng tráng bạc.
• CH₃CHO (acetaldehyde): Có nhóm -CHO, tham gia phản ứng tráng bạc.
• CH₃COCH₃ (acetone): Là ketone, không có nhóm -CHO, không tham gia phản ứng tráng bạc.
• HCOOH (formic acid): Mặc dù là acid carboxylic, nhưng trong cấu trúc của nó có nhóm -CHO (dưới dạng -COOH nhưng vẫn có đặc điểm của aldehyde), do đó formic acid có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc.
• CH₃COOH (acetic acid): Không có nhóm -CHO, không tham gia phản ứng tráng bạc.

Vậy, có 3 chất tham gia phản ứng tráng bạc là HCHO, CH₃CHO và HCOOH.

Giải thích: Propanal là một aldehyde có 3 nguyên tử carbon. Nhóm chức aldehyde (-CHO) luôn nằm ở đầu mạch carbon. Mạch chính có 3 carbon (propan-), đuôi -al chỉ aldehyde. Vậy công thức cấu tạo thu gọn của propanal là CH₃CH₂CHO.

Giải thích:

• A. Dung dịch NaOH: Cả acetic acid và ethanol đều không có phản ứng rõ rệt (dễ quan sát) với NaOH. Acetic acid phản ứng nhưng không có dấu hiệu nhận biết như kết tủa, khí thoát ra. Ethanol không phản ứng.
• B. Kim loại Cu: Cả hai chất đều không phản ứng với kim loại đồng (Cu) trong điều kiện thường.
• C. Dung dịch Na₂CO₃ (sodium carbonate): Acetic acid (là một acid) sẽ phản ứng với Na₂CO₃ tạo ra khí CO₂ không màu, không mùi, sủi bọt: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂↑. Ethanol là alcohol, không có tính acid đủ mạnh để phản ứng với Na₂CO₃. Đây là dấu hiệu nhận biết rõ ràng.
• D. Nước brom: Cả acetic acid và ethanol đều không phản ứng với nước brom trong điều kiện thường (không làm mất màu nước brom).

Vậy, dung dịch Na₂CO₃ là thuốc thử phù hợp để phân biệt hai chất này.

Giải thích: Phản ứng este hóa xảy ra như sau:
CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Khối lượng mol của acetic acid (CH₃COOH): M = 12×2 + 1×4 + 16×2 = 60 g/mol
Số mol acetic acid ban đầu: n_CH3COOH = 6 g / 60 g/mol = 0,1 mol

Khối lượng mol của ethyl acetate (CH₃COOC₂H₅): M = 12×4 + 1×8 + 16×2 = 88 g/mol

Theo phương trình phản ứng, nếu hiệu suất là 100%, 0,1 mol CH₃COOH sẽ tạo ra 0,1 mol CH₃COOC₂H₅.
Khối lượng ethyl acetate lý thuyết thu được (nếu hiệu suất 100%): m_{lý thuyết} = 0,1 mol × 88 g/mol = 8,8 g

Khối lượng ethyl acetate thực tế thu được là 5,28 g.

Hiệu suất phản ứng (H) được tính bằng công thức:
H = (m_{thực tế} / m_{lý thuyết}) × 100%
H = (5,28 g / 8,8 g) × 100% = 0,6 × 100% = 60%

Vậy, hiệu suất phản ứng este hóa là 60%.

Giải thích: Tristearin là một chất béo (triacylglycerol), được tạo thành từ glycerol và acid stearic. Phản ứng xà phòng hóa là phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm (NaOH), tạo ra muối của acid béo (xà phòng) và glycerol.

Phương trình hóa học của phản ứng xà phòng hóa tristearin bằng dung dịch NaOH đun nóng là:
(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH ^t° → 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃
Trong đó:

• (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅: Tristearin
• NaOH: Sodium hydroxide (kiềm)
• C₁₇H₃₅COONa: Sodium stearate (muối của acid béo, thành phần chính của xà phòng)
• C₃H₅(OH)₃: Glycerol (glycerin)

Giải thích: Butanal là một aldehyde. Aldehyde có nhóm chức -CHO, khi tham gia phản ứng cộng hydrogen (H₂) với xúc tác Ni và đun nóng, sẽ bị khử thành alcohol bậc một tương ứng. Butanal (CH₃CH₂CH₂CHO) sẽ tạo thành butan-1-ol (CH₃CH₂CH₂CH₂OH).

Giải thích: Acetic acid (CH₃COOH) có nhóm carboxyl (-COOH), cho phép tạo thành liên kết hydrogen liên phân tử rất mạnh. Các phân tử acetic acid thường tồn tại ở dạng dimer (hai phân tử liên kết với nhau bằng hai liên kết hydrogen). Propanal (CH₃CH₂CHO) có nhóm carbonyl (C=O) phân cực, nhưng không có nguyên tử hydrogen linh động gắn với nguyên tử có độ âm điện lớn để tạo liên kết hydrogen liên phân tử mạnh như acid carboxylic. Do đó, để phá vỡ các liên kết liên phân tử của acetic acid cần nhiều năng lượng hơn, dẫn đến nhiệt độ sôi cao hơn đáng kể so với propanal.

Giải thích: Phân tích các dữ kiện: 1. Thu được 43,2 gam Ag khi tráng bạc: Số mol Ag = 43,2 / 108 = 0,4 mol. Vì n_X = 0,1 mol và n_Ag = 0,4 mol, tỉ lệ n_Ag : n_X = 4 : 1. Điều này cho thấy X là HCHO (formaldehyde) hoặc HCOOH (acid formic), vì cả hai chất này đều cho phản ứng tráng bạc với tỉ lệ 1:4 (HCHO tráng bạc 1:4, HCOOH tráng bạc 1:4 do nhóm -CHO trong cấu trúc H-CO-OH). 2. X tác dụng được với dung dịch NaHCO₃: Điều này chứng tỏ X là một acid, có nhóm chức -COOH. Kết hợp cả hai điều kiện, chất X phải là HCOOH (acid formic). HCOOH vừa có nhóm -COOH thể hiện tính acid (tác dụng với NaHCO₃) vừa có nhóm -CHO (trong cấu trúc H-CO-) thể hiện tính chất của aldehyde (tráng bạc với tỉ lệ 1:4).

Giải thích: Acetaldehyde (CH₃CHO) có thể được điều chế bằng cách oxi hóa không hoàn toàn ethanol (CH₃CH₂OH). Một phương pháp phổ biến là cho hơi ethanol đi qua bột đồng oxit (CuO) nung nóng ở nhiệt độ cao (khoảng 300-400°C): CH₃CH₂OH + CuO --(t°)--> CH₃CHO + Cu + H₂O Hoặc có thể oxi hóa bằng O₂ có xúc tác thích hợp: 2CH₃CH₂OH + O₂ --(xúc tác, t°)--> 2CH₃CHO + 2H₂O

Giải thích: Tính acid của các carboxylic acid được quyết định bởi khả năng phân li của liên kết O-H trong nhóm carboxyl và độ bền của anion carboxylate tạo thành. Các nhóm thế gắn vào gốc hydrocarbon có thể ảnh hưởng đến tính acid: - Nhóm đẩy electron (như gốc ankyl -CH₃, -C₂H₅) làm giảm tính acid. - Nhóm hút electron (như -Cl) làm tăng tính acid. So sánh các chất: - HCOOH: Không có nhóm ankyl đẩy electron, tính acid tương đối mạnh. - CH₃COOH: Nhóm -CH₃ đẩy electron, làm yếu tính acid so với HCOOH. - C₂H₅COOH: Nhóm -C₂H₅ đẩy electron mạnh hơn -CH₃ (do có hiệu ứng +I lớn hơn), làm yếu tính acid hơn nữa. - ClCH₂COOH: Nhóm -Cl là nhóm hút electron mạnh, làm tăng tính phân cực của liên kết O-H và làm bền anion carboxylate tạo thành, do đó làm tăng tính acid một cách đáng kể. Thứ tự tính acid giảm dần là: ClCH₂COOH > HCOOH > CH₃COOH > C₂H₅COOH. Vậy, ClCH₂COOH có tính acid mạnh nhất.

Giải thích: Phản ứng oxi hóa aldehyde no, đơn chức, mạch hở bằng KMnO₄ sẽ tạo thành carboxylic acid tương ứng. Phản ứng này có tỉ lệ mol aldehyde:acid là 1:1.
Số mol acid thu được = số mol aldehyde ban đầu = 0,1 mol.
Khối lượng mol của acid (M_acid) = khối lượng acid / số mol acid = 7,4 g / 0,1 mol = 74 g/mol.
Công thức tổng quát của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở là RCOOH.
M_RCOOH = M_R + M_COOH = M_R + (12 + 16×2 + 1) = M_R + 45.
Ta có: M_R + 45 = 74 => M_R = 74 - 45 = 29 g/mol.
Gốc alkyl có khối lượng mol là 29 g/mol là C₂H₅ (2×12 + 5×1 = 29).
Vậy acid là C₂H₅COOH và aldehyde ban đầu là C₂H₅CHO.

Giải thích: Phản ứng điều chế acetic acid từ ethanol bằng phương pháp lên men giấm là quá trình oxi hóa ethanol bởi vi khuẩn Acetobacter trong điều kiện có oxi không khí. Phương trình hóa học:
CH₃CH₂OH + O₂ (men giấm)→ CH₃COOH + H₂O

Giải thích: Công thức phân tử C₄H₈O có độ bất bão hòa k = (2×4 + 2 - 8)/2 = 1. Điều này phù hợp với một nhóm carbonyl (C=O) trong aldehyde và mạch cacbon no.
Các đồng phân cấu tạo của aldehyde C₄H₈O là:
1. Butanal: CH₃-CH₂-CH₂-CHO (mạch thẳng)
2. 2-methylpropanal: CH₃-CH(CH₃)-CHO (mạch nhánh)
Vậy có 2 đồng phân cấu tạo của aldehyde có công thức phân tử C₄H₈O.

Giải thích: Phản ứng của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở (RCOOH) với NaOH:
RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O
Số mol NaOH đã dùng: n_NaOH = V × C_M = 0,020 L × 1 M = 0,02 mol.
Theo phương trình phản ứng, tỉ lệ mol acid : NaOH là 1:1, vậy số mol acid là n_acid = 0,02 mol.
Khối lượng mol của acid (M_acid) = khối lượng acid / số mol acid = 1,2 g / 0,02 mol = 60 g/mol.
Công thức tổng quát của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở là RCOOH.
M_RCOOH = M_R + M_COOH = M_R + (12 + 16×2 + 1) = M_R + 45.
Ta có: M_R + 45 = 60 => M_R = 60 - 45 = 15 g/mol.
Gốc alkyl có khối lượng mol là 15 g/mol là CH₃ (1×12 + 3×1 = 15).
Vậy công thức phân tử của acid là CH₃COOH.

Giải thích: X là ethanol (CH₃CH₂OH).
Khi oxi hóa không hoàn toàn ethanol (một ancol bậc 1), ta thu được aldehyde tương ứng.
CH₃CH₂OH --(oxi hóa không hoàn toàn)--> CH₃CHO (acetaldehyde).
Vậy Y là acetaldehyde.
Khi oxi hóa hoàn toàn acetaldehyde (một aldehyde), ta thu được carboxylic acid tương ứng.
CH₃CHO --(oxi hóa hoàn toàn)--> CH₃COOH (acetic acid).
Vậy Z là acetic acid.
Do đó, Y là acetaldehyde và Z là acetic acid.

Giải thích: Butanal là một aldehyde. Nhóm chức aldehyde (-CHO) có khả năng bị oxi hóa bởi dung dịch brom trong nước. Phản ứng này làm dung dịch brom mất màu và tạo ra carboxylic acid tương ứng. Cụ thể: CH₃CH₂CH₂CHO + Br₂ + H₂O → CH₃CH₂CH₂COOH + 2HBr. Sản phẩm hữu cơ chính là butanoic acid.

Giải thích: Acetic acid là một acid yếu hơn HCl. Để điều chế acid yếu từ muối của nó, ta cho muối tác dụng với một acid mạnh hơn. Phương trình hóa học là: CH₃COONa + HCl → CH₃COOH + NaCl.

Giải thích: Bước 1: Dùng dung dịch AgNO₃ trong NH₃ (thuốc thử Tollens). Acetaldehyde (CH₃CHO) sẽ tham gia phản ứng tráng bạc, tạo kết tủa Ag màu trắng sáng bám vào thành ống nghiệm (CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃). Acetic acid và ethanol không phản ứng.
Bước 2: Dùng quỳ tím để phân biệt hai dung dịch còn lại. Acetic acid (CH₃COOH) là một acid nên làm quỳ tím hóa đỏ. Ethanol (CH₃CH₂OH) là alcohol trung tính, không làm đổi màu quỳ tím.

Giải thích: Phản ứng của propanone với hiđro là phản ứng khử ketone thành alcohol bậc hai.
CH₃COCH₃ + H₂ --(Ni, t°)--> CH₃CH(OH)CH₃ (propan-2-ol).
Khối lượng mol của propanone (CH₃COCH₃) là M = 3 × 12 + 6 × 1 + 1 × 16 = 58 g/mol.
Số mol propanone ban đầu là n = 5,8 g / 58 g/mol = 0,1 mol.
Theo phương trình phản ứng, 1 mol propanone tạo ra 1 mol propan-2-ol. Do đó, số mol propan-2-ol thu được là 0,1 mol.
Khối lượng mol của propan-2-ol (CH₃CH(OH)CH₃) là M' = 3 × 12 + 8 × 1 + 1 × 16 = 60 g/mol.
Khối lượng propan-2-ol thu được là m = 0,1 mol × 60 g/mol = 6,0 gam.

Giải thích: Acid benzoic có công thức hóa học C₆H₅COOH và các muối của nó (benzoat natri, benzoat kali) được sử dụng rộng rãi làm chất bảo quản thực phẩm (kí hiệu E210-E213) do khả năng ức chế sự phát triển của nấm mốc và vi khuẩn. Acid citric, lactic, oxalic cũng là các acid hữu cơ nhưng có cấu tạo và ứng dụng khác.

Giải thích: Ethanol (CH₃CH₂OH) có nhóm -OH nên tạo được liên kết hydrogen liên phân tử bền vững giữa các phân tử ethanol. Để phá vỡ các liên kết này khi chuyển từ trạng thái lỏng sang khí, cần một lượng năng lượng lớn, dẫn đến nhiệt độ sôi cao. Acetaldehyde (CH₃CHO) không có nhóm -OH nên không tạo được liên kết hydrogen liên phân tử. Mặc dù nhóm carbonyl (C=O) có độ phân cực, nhưng tương tác lưỡng cực-lưỡng cực giữa các phân tử acetaldehyde yếu hơn nhiều so với liên kết hydrogen liên phân tử trong ethanol. Do đó, acetaldehyde có nhiệt độ sôi thấp hơn ethanol. (Khối lượng phân tử của acetaldehyde là 44 g/mol, ethanol là 46 g/mol, sự chênh lệch nhỏ này không phải là nguyên nhân chính).

Giải thích: Phản ứng của carboxylic acid (RCOOH) với kim loại Mg như sau: 2RCOOH + Mg → (RCOO)₂Mg + H₂ Số mol khí H₂ thu được là: n_H2 = 1,12 lít / 22,4 lít/mol = 0,05 mol. Theo phương trình phản ứng, tỉ lệ mol giữa acid và H₂ là 2:1. Do đó, số mol của acid là: n_RCOOH = 2 × n_H2 = 2 × 0,05 mol = 0,1 mol. Khối lượng mol của acid (M_RCOOH) là: M_RCOOH = khối lượng acid / số mol acid = 6 gam / 0,1 mol = 60 g/mol. Vì acid là đơn chức và có công thức tổng quát RCOOH, ta có: M_RCOOH = M_R + M_COOH = M_R + (12 + 16 + 16 + 1) = M_R + 45. Suy ra, M_R = 60 - 45 = 15. Gốc alkyl có khối lượng mol là 15 là gốc -CH₃. Vậy công thức cấu tạo của acid là CH₃COOH. Công thức phân tử của acid là C₂H₄O₂.

Giải thích: Propanone (CH₃COCH₃) là một ketone. Nhóm carbonyl (C=O) của ketone có khả năng tham gia phản ứng cộng nucleophile. Khi phản ứng với hydrogen cyanide (HCN) trong môi trường kiềm yếu (xúc tác OH^-), HCN cộng vào liên kết đôi C=O, tạo thành một hợp chất cyanohydrin. Phương trình phản ứng: CH₃COCH₃ + HCN → (CH₃)₂C(OH)CN Sản phẩm thu được có nhóm -OH và nhóm -CN trên cùng một nguyên tử carbon. Tên gọi theo IUPAC của hợp chất này là 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile (hay còn gọi là aceton cyanohydrin).

Giải thích: Tính acid của carboxylic acid phụ thuộc vào độ bền của liên kết O-H và đặc biệt là độ bền của anion carboxylate (RCOO^-) tạo thành sau khi nhả proton H⁺. Các nhóm thế hút electron (hiệu ứng cảm ứng âm -I) làm tăng tính acid vì chúng làm giảm mật độ electron ở nhóm -COO^-, làm bền hóa anion và dễ dàng nhả H⁺ hơn. Ngược lại, các nhóm thế đẩy electron (hiệu ứng cảm ứng dương +I) làm giảm tính acid. - Nhóm -CH₃ là nhóm đẩy electron, làm giảm tính acid của CH₃COOH so với HCOOH. - HCOOH không có nhóm đẩy hay hút electron trực tiếp vào gốc alkyl, nên tính acid của nó mạnh hơn CH₃COOH. - Nhóm -Cl và -F là các nhóm hút electron mạnh. Khả năng hút electron của nguyên tử F mạnh hơn của nguyên tử Cl (do độ âm điện của F lớn hơn Cl). Vậy, thứ tự tăng dần tính acid là: CH₃COOH < HCOOH < ClCH₂COOH < FCH₂COOH.

Giải thích: Propan-1-ol (CH₃CH₂CH₂OH) là một alcohol bậc 1. - Bước 1: Để chuyển alcohol bậc 1 thành hợp chất carbonyl (X) là aldehyde, ta cần thực hiện phản ứng oxi hóa không hoàn toàn. Tác nhân thích hợp có thể là CuO nung nóng: CH₃CH₂CH₂OH + CuO --(t°)--> CH₃CH₂CHO (X) + Cu + H₂O Vậy X là propanal. - Bước 2: Để chuyển aldehyde (X là propanal) thành carboxylic acid (Y) tương ứng, ta cần thực hiện phản ứng oxi hóa hoàn toàn aldehyde. Tác nhân thích hợp có thể là dung dịch AgNO₃ trong NH₃ (phản ứng tráng bạc) hoặc dung dịch KMnO₄/H₂SO₄: CH₃CH₂CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH --(t°)--> CH₃CH₂COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O (Sau đó, muối amoni của acid có thể được chuyển hóa thành acid tự do bằng phản ứng với acid mạnh). Vậy Y là propanoic acid (dạng muối amoni của nó). Lựa chọn A phù hợp với chuỗi chuyển hóa này.

Giải thích: Nhóm carbonyl (C=O) có liên kết π phân cực, nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương (δ+) và nguyên tử oxygen mang một phần điện tích âm (δ-). Do đó, nguyên tử carbon của nhóm carbonyl dễ bị tấn công bởi các tác nhân nucleophile, dẫn đến phản ứng cộng nucleophile. Đây là phản ứng đặc trưng của aldehyde và ketone.

Giải thích: Phương trình phản ứng:
CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂
Khối lượng mol của acetic acid (CH₃COOH) là 12×2 + 1×4 + 16×2 = 60 g/mol.
Số mol acetic acid là: n_CH3COOH = 6 g / 60 g/mol = 0,1 mol.
Theo phương trình phản ứng, số mol CO₂ thoát ra bằng số mol acetic acid đã phản ứng.
n_CO2 = n_CH3COOH = 0,1 mol.
Thể tích khí CO₂ (ở đktc) là: V_CO2 = 0,1 mol × 22,4 lít/mol = 2,24 lít.

Giải thích: Để phân biệt ba chất trên, ta có thể tiến hành như sau:
1. Dùng dung dịch AgNO₃ trong NH₃ (thuốc thử Tollens):
- Propanal (aldehyde) sẽ phản ứng tạo kết tủa bạc (phản ứng tráng bạc): CH₃CH₂CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃CH₂COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O. => Nhận biết được propanal.
- Propanone (ketone) và propanoic acid không phản ứng.
2. Hai chất còn lại là propanone và propanoic acid. Tiếp tục dùng dung dịch Na₂CO₃ (hoặc NaHCO₃):
- Propanoic acid (acid carboxylic) sẽ phản ứng tạo khí CO₂: 2CH₃CH₂COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃CH₂COONa + H₂O + CO₂↑. => Nhận biết được propanoic acid.
- Propanone không phản ứng.
Vậy, thuốc thử phù hợp là dung dịch AgNO₃ trong NH₃ và dung dịch Na₂CO₃.

Giải thích: Butan-2-ol là một alcohol bậc hai. Khi oxi hóa không hoàn toàn alcohol bậc hai bằng CuO nung nóng, sản phẩm thu được là ketone tương ứng.
Phương trình phản ứng:
CH₃CH(OH)CH₂CH₃ + CuO →^t° CH₃COCH₂CH₃ + Cu + H₂O

Giải thích: Tính acid của carboxylic acid phụ thuộc vào ảnh hưởng của các nhóm thế gắn vào nhóm -COOH. Các nhóm thế hút electron (hiệu ứng -I) làm tăng tính acid, trong khi các nhóm thế đẩy electron (hiệu ứng +I) làm giảm tính acid.
- Nhóm -C₂H₅ và -CH₃ là các nhóm đẩy electron. Nhóm -C₂H₅ có hiệu ứng đẩy electron mạnh hơn nhóm -CH₃. Do đó, C₂H₅COOH có tính acid yếu hơn CH₃COOH.
- HCOOH (acid formic) không có nhóm alkyl đẩy electron, nên tính acid của nó mạnh hơn CH₃COOH và C₂H₅COOH.
- Nhóm -Cl là nhóm hút electron mạnh (hiệu ứng -I), làm tăng đáng kể tính acid. Do đó, ClCH₂COOH có tính acid mạnh nhất trong các chất này.
Thứ tự tăng dần tính acid là: C₂H₅COOH < CH₃COOH < HCOOH < ClCH₂COOH.
Tức là: (2) < (1) < (3) < (4).