30 câu Hóa Học Lớp 11 – Chương 5. Dẫn xuất halogen – alcohol – phenol

Giải thích: Theo quy tắc danh pháp IUPAC, ta chọn mạch carbon dài nhất chứa nhóm halogen và đánh số sao cho vị trí của halogen là nhỏ nhất. Trong hợp chất CH₃-CH(Cl)-CH₂-CH₃, mạch chính có 4 nguyên tử carbon (butan), và nguyên tử chlorine (-Cl) gắn vào vị trí carbon số 2. Do đó, tên gọi đúng là 2-chlorobutane.

Giải thích: Khối lượng mol của ethanol (CH₃CH₂OH) là 12×2 + 1×6 + 16 = 46 g/mol.
Số mol ethanol là: n_ethanol = 9,2 g / 46 g/mol = 0,2 mol.
Phương trình hóa học của phản ứng giữa ethanol và Na là:
2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂
Theo phương trình, tỉ lệ mol giữa ethanol và H₂ là 2:1.
Số mol H₂ thu được là: n_H2 = ¹/₂ × n_ethanol = ¹/₂ × 0,2 mol = 0,1 mol.
Thể tích khí H₂ ở điều kiện tiêu chuẩn (đktc) là:
V_H2 = n_H2 × 22,4 L/mol = 0,1 mol × 22,4 L/mol = 2,24 lít.

Giải thích: Phenol có nhóm -OH đẩy electron vào vòng benzen, làm tăng mật độ electron ở các vị trí ortho và para (2, 4, 6), khiến phản ứng thế electrophil dễ dàng xảy ra. Khi cho dung dịch phenol tác dụng với nước brom, sẽ tạo thành 2,4,6-tribromophenol là một chất rắn màu trắng, không tan trong nước, gây hiện tượng kết tủa trắng.

Giải thích: Phản ứng đun nóng dẫn xuất halogen với dung dịch kiềm loãng là phản ứng thủy phân, thế nhóm halogen bằng nhóm -OH để tạo thành alcohol tương ứng.
2-chloropropane (CH₃-CHCl-CH₃) sẽ phản ứng với NaOH loãng, đun nóng để tạo thành propan-2-ol (CH₃-CH(OH)-CH₃).
CH₃-CHCl-CH₃ + NaOH (loãng, t°) → CH₃-CH(OH)-CH₃ + NaCl

Giải thích: Để xác định bậc của alcohol, ta xét bậc của nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nhóm -OH:
- Alcohol bậc I: Nhóm -OH liên kết với nguyên tử carbon bậc I (nguyên tử carbon này chỉ liên kết với một nguyên tử carbon khác hoặc không liên kết với nguyên tử carbon nào).
- Alcohol bậc II: Nhóm -OH liên kết với nguyên tử carbon bậc II (liên kết với hai nguyên tử carbon khác).
- Alcohol bậc III: Nhóm -OH liên kết với nguyên tử carbon bậc III (liên kết với ba nguyên tử carbon khác).

Xét các lựa chọn:
A. CH₃-CH(OH)-CH₃ (Propan-2-ol): Nhóm -OH gắn vào carbon thứ 2, carbon này liên kết với 2 carbon khác (CH₃ và CH₃), nên đây là alcohol bậc II.
B. (CH₃)₃C-OH (2-methylpropan-2-ol): Nhóm -OH gắn vào carbon trung tâm, carbon này liên kết với 3 carbon khác (3 nhóm CH₃), nên đây là alcohol bậc III.
C. CH₃-CH₂-CH₂-OH (Propan-1-ol): Nhóm -OH gắn vào carbon đầu mạch (CH₂-OH), carbon này chỉ liên kết với một carbon khác (CH₂ kế tiếp), nên đây là alcohol bậc I.
D. CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ (Butan-2-ol): Nhóm -OH gắn vào carbon thứ 2, carbon này liên kết với 2 carbon khác (CH₃ và CH₂), nên đây là alcohol bậc II.

Vậy, propan-1-ol là alcohol bậc I.

Giải thích: Khi đun nóng dẫn xuất halogen với dung dịch KOH trong ethanol (môi trường kiềm mạnh, nhiệt độ cao), phản ứng tách HX (phản ứng loại) xảy ra, tạo thành alkene. Theo quy tắc Zaitsev, nguyên tử H bị tách ưu tiên ở carbon bên cạnh có ít nguyên tử H hơn. Trong trường hợp 2-bromobutane, tách H từ C1 tạo but-1-ene và tách H từ C3 tạo but-2-ene. But-2-ene là sản phẩm chính vì có nhóm thế ở nối đôi nhiều hơn (bền hơn).

Giải thích: Phản ứng tách nước nội phân tử của ethanol ở 140 °C với H₂SO₄ đặc tạo diethyl ether theo phương trình: 2CH₃CH₂OH → CH₃CH₂-O-CH₂CH₃ + H₂O Số mol ethanol ban đầu: n_C2H5OH = 13,8 / 46 = 0,3 mol. Theo phương trình, số mol diethyl ether tạo thành theo lý thuyết là: n_{ether lý thuyết} = n_C2H5OH / 2 = 0,3 / 2 = 0,15 mol. Khối lượng mol của diethyl ether (C₄H₁₀O) là 4 × 12 + 10 × 1 + 16 = 74 g/mol. Khối lượng diethyl ether theo lý thuyết: m_{ether lý thuyết} = 0,15 × 74 = 11,1 gam. Với hiệu suất 80%, khối lượng diethyl ether thực tế thu được là: m_{ether thực tế} = 11,1 × 80% = 8,88 gam.

Giải thích: Tính axit của các chất được so sánh theo thứ tự giảm dần như sau: Phenol > Nước > Ethanol. Phenol có tính axit yếu, nhưng mạnh hơn nước và các alcohol, do gốc phenyl hút electron làm tăng độ phân cực của liên kết O-H và làm bền anion phenoxide (C₆H₅O^-) bằng hiệu ứng liên hợp.

Giải thích: Alcohol bậc I khi oxi hóa bằng CuO nung nóng sẽ tạo thành aldehyde. Alcohol bậc II khi oxi hóa sẽ tạo thành ketone. Alcohol bậc III không bị oxi hóa trong điều kiện này. Propanal (CH₃CH₂CHO) là một aldehyde. Trong các đồng phân của C₃H₈O, chỉ có propan-1-ol (CH₃CH₂CH₂OH) là alcohol bậc I, khi oxi hóa sẽ tạo ra propanal. Propan-2-ol (CH₃CH(OH)CH₃) là alcohol bậc II, khi oxi hóa sẽ tạo propanone (ketone).

Giải thích: Phản ứng điều chế chloromethane: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl Số mol CH₄ ban đầu: n_CH4 = 16 / 16 = 1 mol. Số mol Cl₂ ban đầu: n_Cl2 = 71 / (2 × 35,5) = 71 / 71 = 1 mol. Vì tỉ lệ mol CH₄ : Cl₂ là 1:1, nên cả hai chất đều phản ứng hết (hoặc hết đồng thời) nếu hiệu suất 100% và không có phản ứng phụ. Theo phương trình, số mol CH₃Cl tạo thành theo lý thuyết là: n_{CH3Cl lý thuyết} = 1 mol. Khối lượng mol của CH₃Cl là 12 + 3 × 1 + 35,5 = 50,5 g/mol. Khối lượng CH₃Cl theo lý thuyết: m_{CH3Cl lý thuyết} = 1 × 50,5 = 50,5 gam. Với hiệu suất 75%, khối lượng CH₃Cl thực tế thu được là: m_{CH3Cl thực tế} = 50,5 × 75% = 37,875 gam.

Giải thích: Khi đun nóng dẫn xuất halogen (như 1-chloropropane) với dung dịch KOH trong ethanol, phản ứng chủ yếu xảy ra là phản ứng tách loại (tách hydrogen halide) để tạo thành alkene. Dung dịch KOH trong nước loãng sẽ ưu tiên phản ứng thế nucleophile.

Giải thích: Phản ứng thủy phân bromethane:
CH₃CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr
Khối lượng mol của bromethane (M_CH3CH2Br) = 12 + 3×1 + 12 + 2×1 + 79,9 = 108,9 g/mol (lấy xấp xỉ 109 g/mol)
Số mol bromethane ban đầu: n_CH3CH2Br = 10,9 g / 109 g/mol = 0,1 mol
Theo phương trình phản ứng, số mol ethanol (CH₃CH₂OH) tạo thành theo lí thuyết là 0,1 mol.
Khối lượng mol của ethanol (M_CH3CH2OH) = 12 + 3×1 + 12 + 2×1 + 16 + 1 = 46 g/mol
Khối lượng ethanol thu được theo lí thuyết: m_{lí thuyết} = 0,1 mol × 46 g/mol = 4,6 g
Vì hiệu suất phản ứng đạt 80%, khối lượng ethanol thực tế thu được là:
m_{thực tế} = m_{lí thuyết} × Hiệu suất = 4,6 g × 80% = 4,6 × 0,8 = 3,68 g.

Giải thích: Alcohol bậc II là alcohol có nhóm -OH gắn vào nguyên tử carbon bậc II (nguyên tử carbon này liên kết trực tiếp với hai nguyên tử carbon khác).

• Propan-1-ol (CH₃-CH₂-CH₂-OH): Nhóm -OH gắn vào C bậc I. (Alcohol bậc I)
• Propan-2-ol (CH₃-CH(OH)-CH₃): Nhóm -OH gắn vào C bậc II. (Alcohol bậc II)
• 2-methylpropan-1-ol ((CH₃)₂CH-CH₂-OH): Nhóm -OH gắn vào C bậc I. (Alcohol bậc I)
• 2-methylpropan-2-ol ((CH₃)₃C-OH): Nhóm -OH gắn vào C bậc III. (Alcohol bậc III)

Vậy, chỉ có 1 alcohol bậc II là propan-2-ol.

Giải thích: Phản ứng este hóa:
CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O
Khối lượng mol của este ethyl acetate (CH₃COOCH₂CH₃) = 4×12 + 8×1 + 2×16 = 48 + 8 + 32 = 88 g/mol
Số mol este thực tế thu được: n_{este thực tế} = 11 g / 88 g/mol = 0,125 mol
Vì hiệu suất phản ứng đạt 75%, số mol este theo lí thuyết phải là:
n_{este lí thuyết} = n_{este thực tế} / Hiệu suất = 0,125 mol / 0,75 = 0,1666... mol (hoặc 1/6 mol)
Theo phương trình phản ứng, số mol acid acetic (CH₃COOH) cần dùng theo lí thuyết bằng số mol este theo lí thuyết.
n_{CH3COOH lí thuyết} = 0,1666... mol
Khối lượng mol của acid acetic (M_CH3COOH) = 2×12 + 4×1 + 2×16 = 24 + 4 + 32 = 60 g/mol
Khối lượng acid acetic cần dùng ban đầu là:
m_CH3COOH = n_{CH3COOH lí thuyết} × M_CH3COOH = (1/6) mol × 60 g/mol = 10 g.

Giải thích:

• A. Phenol tan ít trong nước lạnh nhưng tan tốt trong nước nóng. Đây là một tính chất vật lí đúng của phenol.
• B. Phenol có tính axit yếu, làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ. Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H₂CO₃), không làm đổi màu quỳ tím. Quỳ tím chỉ chuyển đỏ khi gặp axit mạnh. Do đó, phát biểu này là SAI.
• C. Phenol có thể phản ứng với dung dịch NaOH. Phenol có tính axit, mặc dù yếu, nhưng đủ để phản ứng với bazơ mạnh như NaOH tạo thành muối phenolat và nước. (C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O). Đây là phát biểu đúng.
• D. Phenol có thể tham gia phản ứng thế bromine vào vòng benzene. Nhóm -OH của phenol là nhóm hoạt hóa mạnh, làm tăng mật độ electron ở các vị trí ortho và para của vòng benzene. Do đó, phenol dễ dàng tham gia phản ứng thế electrophin với bromine, tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol. Đây là phát biểu đúng.

Giải thích: Nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào khối lượng phân tử và khả năng tạo liên kết giữa các phân tử. Trong dãy dẫn xuất halogen cùng loại (halogenalkane) có cùng mạch carbon, khi nguyên tử halogen có khối lượng càng lớn thì khối lượng phân tử của dẫn xuất halogen càng lớn, lực Van der Waals giữa các phân tử càng mạnh, dẫn đến nhiệt độ sôi càng cao. Iodine có khối lượng nguyên tử lớn nhất trong Cl, Br, I. Propane là hydrocarbon không phân cực, có khối lượng phân tử nhỏ nhất, nên nhiệt độ sôi thấp nhất.

Giải thích: Các alcohol tan tốt trong nước là do nhóm -OH có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước. Tuy nhiên, phần gốc hydrocarbon là phần kị nước. Khi chiều dài mạch carbon tăng lên, phần kị nước chiếm ưu thế hơn, làm giảm khả năng tan của alcohol trong nước. Pentan-1-ol có mạch carbon dài nhất (5 carbon) trong các lựa chọn, do đó độ tan trong nước kém nhất.

Giải thích: Khi 1-bromobutane (CH₃CH₂CH₂CH₂Br) phản ứng với dung dịch KOH loãng (trong nước), đây là phản ứng thế nucleophile (S_N). Nhóm hydroxide (OH^-) sẽ thế chỗ nguyên tử bromine (Br^-), tạo thành alcohol tương ứng. Sản phẩm chính là butan-1-ol (CH₃CH₂CH₂CH₂OH).

Giải thích: Phản ứng: CH₃CH₂CH₂OH (propan-1-ol) ^{H₂SO₄ đặc, 170 °C}→ CH₃CH=CH₂ (propene) + H₂O
Khối lượng mol của propan-1-ol (C₃H₈O) là: 3×12 + 8×1 + 16 = 60 g/mol.
Số mol propan-1-ol ban đầu: n = 9 g / 60 g/mol = 0.15 mol.
Theo phương trình phản ứng, 1 mol propan-1-ol tạo ra 1 mol propene.
Số mol propene lí thuyết thu được là 0.15 mol.
Khối lượng mol của propene (C₃H₆) là: 3×12 + 6×1 = 42 g/mol.
Khối lượng propene lí thuyết thu được: m_{lí thuyết} = 0.15 mol × 42 g/mol = 6.3 g.
Với hiệu suất phản ứng là 80%, khối lượng propene thực tế thu được là:
m_{thực tế} = m_{lí thuyết} × (80/100) = 6.3 g × 0.8 = 5.04 g.

Giải thích: A. Kim loại Na: Cả ethanol và phenol đều phản ứng với Na tạo khí H₂. Không phân biệt được.
B. Dung dịch NaOH: Phenol là chất có tính axit yếu (mạnh hơn alcohol và nước) nên phản ứng với dung dịch NaOH tạo thành muối sodium phenoxide tan trong nước (C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O). Ethanol không có tính axit nên không phản ứng với NaOH. Do đó, có thể dùng dung dịch NaOH để phân biệt (phenol sẽ tan/mất lớp vẩn đục, ethanol không có hiện tượng gì).
C. Dung dịch AgNO₃ trong NH₃ (thuốc thử Tollens): Dùng để nhận biết aldehyde hoặc các hợp chất có nhóm -CHO, hoặc các alkyne có liên kết ba đầu mạch. Cả ethanol và phenol đều không phản ứng.
D. Dung dịch HCl: Cả ethanol và phenol đều không phản ứng với HCl ở điều kiện thường.

Giải thích: Độ bền liên kết C-X phụ thuộc vào độ dài liên kết và năng lượng liên kết. Khi đi từ F đến I trong nhóm halogen, bán kính nguyên tử tăng dần, độ dài liên kết C-X tăng dần, dẫn đến năng lượng liên kết giảm dần và độ bền liên kết giảm dần. Do đó, độ bền liên kết C-F > C-Cl > C-Br > C-I.

Giải thích: 1. 1-chloropropane (CH₃CH₂CH₂Cl) tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng (phản ứng thế) tạo ra propan-1-ol (CH₃CH₂CH₂OH) và NaCl.
2. Propan-1-ol là alcohol bậc I. Khi oxi hóa alcohol bậc I bằng CuO nung nóng, sẽ thu được aldehyde tương ứng. Do đó, CH₃CH₂CH₂OH sẽ bị oxi hóa thành propanal (CH₃CH₂CHO).

Giải thích: Alcohol bậc I (ví dụ: Propan-1-ol, Ethanol) bị oxi hóa bởi CuO nung nóng tạo thành aldehyde. Alcohol bậc II (ví dụ: Butan-2-ol) bị oxi hóa tạo thành ketone. Alcohol bậc III (ví dụ: 2-methylpropan-2-ol) không bị oxi hóa bởi CuO nung nóng.

Giải thích: Phương trình phản ứng:
CH₃CH₂OH + Na → CH₃CH₂ONa + ¹/₂ H₂
CH₃CH₂CH₂OH + Na → CH₃CH₂CH₂ONa + ¹/₂ H₂

Số mol khí H₂ thu được: n_H2 = 3,36 / 22,4 = 0,15 mol.
Đặt số mol của ethanol là x mol và số mol của propan-1-ol là y mol.
Theo phương trình phản ứng, tổng số mol H₂ = ¹/₂x + ¹/₂y = 0,15 mol => x + y = 0,3 mol (1)

Khối lượng của hỗn hợp X là: 46x + 60y = 15,2 gam (2)
Từ (1) ta có x = 0,3 - y. Thay vào (2):
46(0,3 - y) + 60y = 15,2
13,8 - 46y + 60y = 15,2
14y = 15,2 - 13,8
14y = 1,4
y = 0,1 mol

Khối lượng của propan-1-ol là: m_propan-1-ol = 0,1 mol × 60 g/mol = 6 gam.

Giải thích: Phenol có nhóm -OH là nhóm đẩy electron mạnh, làm tăng mật độ electron trên vòng benzene và hoạt hóa vòng rất mạnh, do đó phenol dễ dàng phản ứng thế với dung dịch nước brom ngay ở điều kiện thường, tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol và làm mất màu nước brom.
Ethanol không có vòng benzene và không phản ứng với nước brom.
Toluene có nhóm -CH₃ đẩy electron làm hoạt hóa vòng benzene nhưng yếu hơn -OH của phenol, chỉ phản ứng với brom khan có xúc tác FeBr₃ hoặc brom có chiếu sáng (thế vào nhánh). Không làm mất màu nước brom ở điều kiện thường.
Benzene chỉ phản ứng với brom khan có xúc tác FeBr₃, không phản ứng với nước brom ở điều kiện thường.

Giải thích: Phản ứng của dẫn xuất halogen với dung dịch KCN trong ethanol là phản ứng thế nucleophile (SN2), trong đó nhóm Br bị thế bởi nhóm CN. Sản phẩm chính thu được là nitrile. Cụ thể, CH₃CH₂Br tác dụng với KCN tạo thành propanenitrile (CH₃CH₂CN).

Giải thích: Phản ứng thủy phân 1-bromobutane bằng dung dịch NaOH loãng, đun nóng là phản ứng thế nucleophile, tạo thành butan-1-ol: CH₃CH₂CH₂CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr Khối lượng mol của 1-bromobutane: M = 137 g/mol. Số mol 1-bromobutane ban đầu: n_{1-bromobutane} = 13,7 g / 137 g/mol = 0,1 mol. Theo phương trình phản ứng, nếu hiệu suất 100%, số mol butan-1-ol thu được sẽ là 0,1 mol. Khối lượng mol của butan-1-ol: M = 74 g/mol. Khối lượng butan-1-ol lí thuyết: m_{lí thuyết} = 0,1 mol × 74 g/mol = 7,4 g. Khối lượng butan-1-ol thực tế thu được là 5,92 g. Hiệu suất phản ứng: H = (m_{thực tế} / m_{lí thuyết}) × 100% = (5,92 g / 7,4 g) × 100% = 80%.

Giải thích: Propan-2-ol là một alcohol bậc hai. Khi tác dụng với khí HCl bão hòa (phản ứng thế nhóm -OH bằng -Cl), nhóm -OH sẽ bị thế bởi nguyên tử Cl. Vì propan-2-ol là alcohol bậc hai, phản ứng tạo ra 2-chloropropane (CH₃CH(Cl)CH₃) là sản phẩm chính.

Giải thích: Alcohol no, đơn chức có công thức tổng quát là C_nH_2n+2O. Phương trình đốt cháy: C_nH_2n+2O + (3n/2)O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O Số mol CO₂ thu được: n_CO2 = 6,72 lít / 22,4 lít/mol = 0,3 mol. Từ phương trình, ta có tỉ lệ mol: n_alcohol / n = n_CO2 => n_alcohol = n_CO2 / n = 0,3 / n Khối lượng mol của alcohol X là (14n + 18) g/mol. Số mol alcohol X = m_X / M_X = 6,9 / (14n + 18) Đồng nhất hai biểu thức của n_alcohol: 0,3 / n = 6,9 / (14n + 18) 0,3 × (14n + 18) = 6,9 × n 4,2n + 5,4 = 6,9n 5,4 = 6,9n - 4,2n 5,4 = 2,7n n = 5,4 / 2,7 = 2 Vậy công thức phân tử của alcohol X là C₂H_2×2+2O, tức C₂H₆O (ethanol).

Giải thích: Trong công nghiệp, phương pháp chính và phổ biến nhất để điều chế phenol hiện nay là oxi hóa cumene (isopropylbenzene). Quá trình này bao gồm việc oxi hóa cumene bằng không khí để tạo ra cumene hydroperoxide, sau đó phân hủy hydroperoxide này bằng acid để tạo ra phenol và acetone. Các phương pháp khác như thủy phân chlorobenzene (phương pháp Dow) hoặc chiết tách từ nhựa than đá cũng có thể được sử dụng nhưng ít phổ biến hơn hoặc chỉ là nguồn phụ.